童年與青少年
侯智薰（雷蒙）的童年與青少年指他進入成功大學（約 2012 年）之前的成長階段，地點以台灣為主。這段時期出現了幾個後來反覆貫穿其職涯的元素：經濟條件不寬裕下用勞動換取資源的習慣、對「主流成功定義」的依附與懷疑，以及把生存壓力轉化為行動的傾向。雷蒙日後在多篇公開文章中回看這段時期，定調並非戲劇化的勵志故事，而是「平凡出身者如何重新定位自己」的長期觀察樣本。本條目綜合其已公開發佈的回顧內容；涉及原生家庭成員的個別處境以不點名、不放大他人私事為原則。
出身與「虛連結」
雷蒙在公開回顧中將自己定位為「沒什麼錢的平凡家庭」出身，與外界對他的第一印象（背景優渥）形成落差。國小階段，因家中無餘裕學才藝，他靠販售光碟、在販賣遊戲卡片的店家打零工，換取購買流行音樂專輯與玩具的能力，目的多半是為了能跟上同學的話題、在群體中有交換與分享的籌碼。
他把這種以物質換取認同的關係稱為「虛連結」。這個概念在他升入師大附中後失效：同儕間的經濟與資源差距遠超過個人勞動所能彌補，使得依附物質的歸屬感站不住腳。被迫放棄「為了融入而融入」之後，他開始把問題從「如何被群體接納」轉向「我有什麼是自己能做到的」。這個提問方式成為他成長思維的早期雛形（見 成長思維、烏龜哲學與藍領出身）。
學業與「好學生」的祝福與詛咒
青少年階段，雷蒙的學業軌跡有一次明顯反轉。國中時期他自述為班上後段、長期低名次；升國三那一年家庭發生重大變故後，他決定投入課業，一年內名次大幅前進，並以高分考入師大附中。短時間內把成績拉起來的經驗，一度讓他相信「讀書如同打怪練功，投入就有回報」，並享受社會給予好成績學生的優待。
這套信念在附中第二年再次被同儕打破。他意識到「比自己更聰明、更會讀書、家境又更好的人佔了相當比例」，努力與結果之間並非線性對應。雷蒙後來把這段經驗稱為「『好學生』給我的祝福和詛咒」：好成績既帶來認同與機會，也內建了一套他並不真正認同、卻長期被其綁定的成功標準。對這套標準的鬆動，貫穿了他整個青少年到大學的階段。
自食其力與第一桶金
經濟上的自力是這段時期的另一條主線。雷蒙國中時期曾靠打線上遊戲賺到他口中的「第一桶金」，這是他較早把興趣轉換為收入的經驗。高中階段他在補習班與餐飲業打工，並自述「18 歲起就沒再跟家裡拿錢」。
這種早早承擔生活費的處境，被他視為塑造工作觀的關鍵變因之一。一方面，自負盈虧迫使他關注效率，埋下日後鑽研生產力方法的動機；另一方面，他也指出經濟獨立讓家庭較難以金錢為籌碼介入他的人生選擇，間接擴大了他日後偏離主流路徑的空間。
18 歲的印度自助
雷蒙人生第一次獨自出國，是 18 歲（大學初期）的印度自助旅行，全程約 35 天。這趟旅程在他的時間線中被列為重要的早期轉折，他並提到旅費最終透過旅行本身賺了回來，呼應其「用行動換取資源」的一貫模式。長時間、低預算、單獨在陌生環境移動的經驗，被視為他後來數位遊牧與遠距工作生活型態的早期伏筆（見 超級個體）。
對後續階段的意義
這段時期的幾條線索在雷蒙日後的職涯中持續發酵：對「主流成功定義」的懷疑促成他大學兩次轉系；自食其力的習慣延伸為自由接案與一人事業的起點；而「我能做到什麼」的提問則演化為他面向超級個體與個人品牌的核心方法。雷蒙在 30 歲回顧中，把成長理解為「漸漸發現自己的平凡之後，依然盡力讓自己過得不平凡」，可視為對這段童年與青少年經驗的概括性結論。