自僱者時代（2020–）
「自僱者時代」指侯智薰（雷蒙）自 2020 年離開傳統職場、與太太柚子（宋芷佑）共同創立「雷蒙三十」與「柚智夫妻」品牌起算，以一人公司模式經營內容與知識服務的時期。這段時期接續他先前的職場經歷，把過往零散的接案、寫作、講課與遠距工作收束成一個以信任為核心的事業體，逐步形成電子報、線上課程、付費會員社群與夫妻共營 YouTube 的多線結構。
起點：被疫情擋下的轉向
2020 年初，雷蒙帶著行李從北京回台過年，遇上疫情無法返回，原本的海外職涯計畫中斷。他並未選擇回到一般上班族的軌道，而是在白天通勤上班、晚上回家的縫隙裡，與柚子開始錄製《雷蒙三十》Podcast。當時他們替自己定下三個動機：探索自身的更多可能、深度訪談身邊的而立人物、做一件長期主義的事。同年雷蒙正式離開傳統職場。他把這個決定界定為「有系統和方法論之後的選擇」，而非衝動裸辭。為了支撐零起點的事業，他在 26 歲時向銀行借貸展開一人事業。
品牌雙線：雷蒙三十與柚智夫妻
這段時期的事業由兩條品牌線交織。「雷蒙三十」承載數位工作術、一人公司方法論與會員社群，面向想成為超級個體的讀者；「柚智夫妻」則以夫妻共同創業的日常、旅行與生活紀錄為主，由柚子主導影像與 YouTube。兩人在公開敘述中刻意拆解職涯與身份的固定想像，提出「拿掉名片之後還能被記住什麼」的問題，並以「先相信，後看見」作為品牌信念的軸線。雷蒙也把「個人品牌只是一個結果，不是目的」當成反覆陳述的立場，用來區隔自己與以「教你賺錢」為號召的創作者路線。
KIT 體系成形
隨著經驗累積，雷蒙把這套白手起家的方法歸納為「人生 KIT 模型」（見 KIT模型）：K 為知識系統（Knowledge，做知識萃取、累積專業）、I 為影響力系統（Influence，把商業價值傳遞出去）、T 為時間系統（Time，管理任務與精力、找到真正熱愛的事）。他進一步以人生階段對應三者的側重，主張 22–32 歲先建立時間管理系統並把熱愛變得值錢、32–40 歲累積可槓桿化的資產、40 歲後把時間買回來尋找第二熱情。這套框架後來成為 2025 年《超級個體工作術》課程的骨幹，全課 55 單元、累計超過二十萬字，定位為他創業前五年經驗的總結記錄。
信任作為商業核心
雷蒙把「信任」界定為知識服務市場的單一目標，並拆解為一致性（說到做到）、透明性（承認錯誤與限制）、有效性（真能幫對方產生成果）三項。「信任，就是讓一個陌生人，願意把他的改變交到你手上。」這個立場對應到他的產品結構：免費內容負責傳遞「為什麼」與「能做到什麼」、把宣傳潛能放到最大，付費產品則承接流量、提供具體可操作的「怎麼做」。他把這套配置概括為「讓免費的更免費，讓付費的更付費」。在通路選擇上，這段時期也包含從 Medium 搬到自架 WordPress、再到自有電子報系統的演進，動機是把讀者關係與內容資產握在自己手上。
會員社群：從燈塔計劃到生活黑客群島
社群經營是這段時期的另一條主線。2020 年的臉書社團是起點，當時已用上「超級個體」的概念，並發起讓會員分享真實挑戰的「燈塔計劃」。2021 年付費電子報上線，成為付費會員訂閱制的開端，同年社群從臉書遷移到 Discord，定名「生活黑客群島」，取「每個人都是一座島、島與島連結成群島」之意。雷蒙在公開回顧中把「在品牌最初期就推出會員訂閱服務」列為創業路上做得最對的決定之一，理由是社群（Community）關注的是用戶終身價值與品牌共同體，而非社群媒體（Social Media）所看重的流量與傳播，並能持續引入真實用戶回饋、避免為衝量而走捷徑。
反思與調整
雷蒙在課程中誠實列舉這段時期的判斷失誤，可視為這個時代的內在轉折。其一是「產品夠好就會有人來」的幻想，使他在初期忽略行銷與「讓對的人看見」；其二是把成長當成唯一指標，一次擴張團隊的實驗讓人事成本超過當期數位產品收入，促使他重新界定一人公司的核心是可持續性而非用人力擴張，並歸納出「新人應該做老事情」與「管理的本質是協作不是控制」。在定價上，他發現過低的個人諮詢價格反而篩選出不夠重視服務的客戶，調高後客戶準備更充分，由此提出「價格不只是數字，它傳達的是你對自己價值的認知」。私下他也把一人公司收入不穩定下的關鍵能力界定為「控制支出」，與柚子實行詳細記帳、節制生活。
意義與延伸
到這段時期成熟階段，雷蒙的事業已涵蓋《雷蒙週報》電子報、Notion訓練營等線上課程、Lifehacker-Premium 付費會員、外部授課與諮詢，以及夫妻共營的內容頻道，並以「不到一萬粉絲」的小眾經營取得可觀營收。他在 2024 年的公開年度回顧中表示，團隊在追蹤者不到一萬人的規模下達到約新台幣 960 萬元的年營收，用以佐證信任經營相對於流量經營的可行性。他把這條路定位為相對於「獲取流量、追求多快爽」的另一條路：「還有另一條路，叫做經營信任。」自僱者時代不僅是雷蒙個人的事業階段，也成為他向外傳遞的範本——把白手起家的實踐拆解成方法論，再透過超級個體的概念邀請同行者一起實驗。這段時期之後，他的重心進一步移向 AI Agent 的應用與打造（見 RAYMOND_TIMELINE 2026 段），但 KIT 體系、信任優先與一人公司的核心立場在後續仍延續。